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上海外围战役即将结束之际，准备参加上海市区作战的人民解放军第二十、二十三、二十七军也已分别进入攻击位置。
随着上海战事进入尾声，一直在海上巡游观战的蒋介石终于结束了他近半月的“漂流”，继而永远地离开了上海。
尽管上海战役打响前，蒋介石一再对部下声称“要和官兵共艰苦”、“要和上海共存亡”。5 月4 日，杭州解放后，他预感到呆在上海太不安全，5 月7 日晨，就乘“江静”轮溜到海上。八五八书房他于当天日记中写道：不管前途怎样艰难，“我一定要不屈不挠地奋斗下去。”“旧的创痕还未愈，新的创痕又深了”，“我眼看中华民族的危亡，怎能不挥泪前进？前进的一条路谁都知道是困难的，但是不必害怕……我们今天要前进！莫退，莫退！前进！”12日上海战役打响时，蒋介石已到达舟山，在海天孤岛上，他眼望大陆，不禁怅然，也就是从这时开始蒋介石开始反省自己过去的成败得失，并且制定了一个未来治理台湾地区的政治纲领草稿。16日，蒋介石到金塘岛拜如果大师塑像。17日下午1 时，蒋自定海机场起飞，下午4 时30分到澎湖列岛的马台岛。距离台湾仅一步之遥，可蒋介石不愿直接去，他仿佛觉得只要自己上了台湾岛，上海就会永远失去，他想给自己留点希望。
5 月22日，蒋介石派蒋经国最后一次去上海处理物资疏散事宜，因机场已落下解放军进攻的炮弹，蒋经国未能在上海降落，得知此一消息，蒋介石
脸孔当即变色。
同一日，蒋介石在马台岛命令汤恩伯紧急撤军福建，他已在为下一步防守福建、台湾作准备了。
十一、接管大上海刘昌义不愿做替死鬼。蒋介石抱怨汤恩伯没有在上海“成仁”。众伤兵质问聂凤智：现在是打仗还是演戏，打仗哪有不让打炮的道理？共产党市长和国民党市长“交接班”，赵祖康对陈毅出乎至诚的话语终生不忘。“土包子”接管大上海，资本家等着看热闹。金圆券一钱不值，人民币寸步难行，新市长发出最后通牒！邓小平说：干掉它！共产党不能什么都宽大！随着时间的推移，战士们的思想在繁华的上海起了波动。
5 月23日中午，丹阳空前热闹。华东局组织的接管上海的几千名干部正准备乘火车到沪郊南翔镇，而后进入上海。下午2 时，火车站上熙熙攘攘，气氛热烈。第三野战军司令、未来的上海市市长陈毅也赶来送行。这天的陈毅特地穿了一套新发的细布军装，理了头发，十分精神。陈毅曾说过要“漂漂亮亮进上海”，现在他果真“漂漂亮亮”了。之后，他和邓小平将乘占普车向东开发。
这之前，汤恩伯和陈大庆己登上了吴淞口外的军舰，准备逃跑了，而人民解放军第二十七军的先头部队第七十九师已于24日晚进入了上海市区。
5 月23日，吴淞口外，原卫生检疫所，汤恩伯的指挥部。
此时的京沪杭警备总司令正如热锅上的蚂蚁，焦躁不安。每隔数分钟浦东危急的消息就会传来一条。“浦东的共产党一定打疯了，真他娘的连命都不要了，全是亡命徒。”
汤恩伯说着，红着眼，摇通了淞沪警备司令部作战处长王之师的电话：“你赶快到吴淞指挥部，代我督战。你一定要给我保住浦东。”此时的浦东对于汤恩伯来说太重要。浦东不再仅仅是战场，而且还是他能否率军安全撤退的唯一通道。
放下电话后，汤恩伯稍微松了口气，对站在一旁愁眉苦脸的陈大庆说：“老头子已命我们撤退。但是复兴岛外应变的船只大都奉命北上，去青岛接刘运祺的军队了。没有船只，上海这么多部队怎么撤？可老头子又不准丢一支嫡系部队在上海。”
陈大庆：“我们还能有多少时间？”
汤恩伯：“下死命令，月浦、浦东最多还能守3 天，再多就是妄想了。”
陈大庆：“就这么几条船，怎么办？”
汤恩伯：“能走多少算多少。反正我们已经尽力而为了。”
陈大庆：“怕不是那么简单吧。老头子的本钱全在这里，丢下任何一支部队都不好交代。”
汤恩伯沉默了一会，自言自语地说：“是啊，阙汉骞的第五十四军、吴仲直的第七十五军，都是陈诚的嫡系，他现在把握着台湾的生杀大权，老蒋、小蒋每一次来，部询问关照过。第十二军、五十二军是我们的看家本钱，九十九师和特种兵部队是老头子手掌上的‘家珍’，而三十七军和罗泽阎是老头子和小蒋心里的家兵，丢下谁都不好交代。”
陈大庆：“是得慎重一些为好。”
汤恩伯：“守反正长久不了，现在关键的问题上我们得马上组织一支持别掩护部队，找个人在上海再抵抗一阵。”
陈大庆没吭声，这明显是当替身，谁会愿意干。
过了一会，汤恩伯说：“大庆：你和刘昌义的关系不错，他不是曾一再
主动要求带兵吗？你去找他谈一谈，看他愿不愿意出山，代理五十一军军长，反正王秉钺已下落不明，现在部队很乱，总得有人招呼着。他如果愿意，请他来见我。“
在此之前，年轻时狂热地崇拜冯玉祥并投奔到冯部，在冯玉祥将军身边任参谋，抗战时期颇叫日本人痛恨、已在国民党军队中干了27年，抗战结束后被蒋介石整编掉部队，成了有职无权光杆司令的刘昌义将军，曾主动要求带兵多次。然而考虑到他是冯玉祥的旧部，汤恩伯始终没有答应。上海保卫战开始后，刘昌义再次要求带兵，汤恩伯却命他帮助本身无事可干的石觉维持秩序。5 月16日，第五十一军王秉钺部在川沙被歼，王本人被共军俘虏，逃回来的第五十一军残部在叶家花园乱纷纷的，刘昌义向汤恩伯提出愿意收拾第五十一军残部，汤恩伯仍不答应。可是现在，保卫战已到了最后紧要关头，他自己要跑了，这时他倒想到了刘昌义。
陈大庆接到汤恩伯的命令很快出发，不久就找到了刘昌义，没想到刘昌义慨然应允，见汤恩伯后的第一句话就说：“愿重振五十一军于党国危难之际。”
汤恩伯不费吹灰之力，给自己找了个替身。他心里想：“我要走了，这里怎么样，那是你的事情了。”
5 月23日下午，刘昌义应邀参加了在陈大庆家中召集的最后紧急军事会议。
会上，陈大庆说：“上海保卫战到目前为止，我们已经取得了很大胜利。
现在我们不得不做军事战略上的重新部署。我已经和汤总司令商量好了，今天晚上，苏州河以南的七十五军、五十四军，浦东方向的三十七军全部撤至苏州河以北，河南只留下4 个交警总队。五十一军、一二三军、二十一军组成北兵团，防守苏州河北，沿河有高楼大厦，又有苏州河做屏障，防务十分巩固。北兵团由刘昌义将军统一指挥，刘昌义同时还担任淞沪警备副司令兼第五十一军军长，望大家协助刘将军，共同抵抗共军的进攻。“
汤恩伯要跑，陈大庆要走，刘昌义心里十分清楚，留给他的第五十一军是东北军，第二十一军是四川部队，第一二三军由苏北民团组成，全不是嫡系，很明显汤恩伯是要这些杂牌军当掩护他们撤退的炮灰。
刘昌义并不傻，他决定自找出路。
一切安排妥当后，刘昌义亲自驱车来到四川路赫林里刘云昭家，他急切地提出要刘云昭通过地下民革的关系迅速与中共陈毅将军取得联系。
汤恩伯在为自己安排后路之时，人民解放军担任上海市区作战的聂凤智第二十七军已作好了向上海市区挺进的准备。
在此之前，第二十七军已在上海以西泗泾、青浦一带受训20余天了。
聂凤智在第二十七军团以上干部战前准备会上说：“我们是在什么样的情况下进入上海？是在渡江和追歼逃敌取得伟大胜利之后。我兄弟部队正在进攻，为我们攻击市区创造了胜利条件。因此我们的准备工作，一是军事攻占，二是军事接管。攻占的一套我们是有基础的，但是接管呢？……毛病不少，我们的干部战士不少人都有个人主义的小算盘，新解放的成份较大，领导麻痹自满，南京兄弟部队有违反纪律的教训……加强政纪准备，保证入城不乱，不发生外交问题，实在是我们各级领导需要注意的中心环节。陈毅司令员已指示我们，在打上海时，一定要军政全胜，一方面要有好的纪律，另
一方面一定要把人民的损失减少到最低限度。我们怎样进入上海，毛主席和中央看着我们啦！“
5 月23日凌晨，第二十七军的前卫部队第七十九师就从虹桥机场沿公路向东前进。他们奉命于天亮以前到达程家桥，为最终攻击上海市区打开通路。
很快，程家桥就被拿下。5 月24日下午，七十九师已经到达上海市区边缘铁路线上，他们被命令停止前进就地待命。干部们说：“我们是在等毛主席的进攻命令，毛主席说什么时候进上海我们就什么时候进上海。”
晚9 时，部队接到了出发命令。一时间，虹桥路上，向上海进军的队伍如同潮涌，汹涌东进。
5 月24日晚，第二十七军军长聂凤智和政治部主任仲曦东组成的前沿指挥所进驻了西郊虹桥路。根据党委分工，这时军政治委员刘浩天、参谋长李元负责和上级联系，并率领第二梯队，掌握各项城市政策。
当晚9 时余，吴淞方向传来了全线总攻的隆隆炮声，第二十七军第七十九师前进方向也传来剧烈的枪声。聂风智拿起电话，接通了第七十九师前沿指挥所，他问师长萧镜海：“部队打得怎样？”
萧镜海说：“冲进去了，军长！”
聂凤智几乎不相信，又问了一句：“冲进去了？”
萧镜海说：“冲进去了，敌人退却了，我们正顺着南京路，林森路（今延安路）向市中心追击，马路上的电灯还给我们照明呢！”接着萧镜海笑了笑说：“我们师指挥所马上就要搬到市区里去了。”
不久，其他各师先后打电话向聂凤智报告部队行动。聂凤智兴奋极了，从目前情况看，市区作战十分顺利，二十七军已控制了南起徐家汇，北到苏州河以南地区，敌人的防线全部被突破了，下一步该是市区巷战了。
从总体上看，上海被黄浦江分为两部分——浦东和浦西。而浦西又被分为两部分，中间的界线就是苏州河。苏州河大体呈东西走向，东头由外白渡桥开始，但这条河河道十分弯曲，走形十分任性，河面不宽，但因穿过市区，因此河上有10多座桥梁，按照顺序，它们是：外白渡桥—江西路桥—四川路桥—河南路桥—山西路桥—老阐桥—浙江路桥—西藏路桥—恒丰桥—江宁路桥—叶家宅桥—江苏路桥—铁路桥—中山北路桥……到了5 月25日，国民党的整个大上海防御此时只剩下苏州河沿线。青年军罗泽辏Р渴囟危崭丈先蔚匿粱杆玖畈扛彼玖盍醪宀渴刂卸危痪慷邮匚鞫巍�
在此之前的5 月24日下午，汤恩伯、陈大庆、石觉的三总部已在吴淞上船。汤恩伯的最后一道命令是第五十二、五十四、十二军和九十九师及各特种兵团于25、26日先后撤离登船，开往舟山、台湾或福建。在这道命令中，汤恩伯故意漏掉了三十七军，因为他早就痛恨恃宠狂傲的三十七军军长罗泽辏А！〉拊箨＇也非等闲之辈，上海解放后不久，他化装搭乘外国轮船，辗转由香港�