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青少年时期申生因才华超群，被陕西学政誉为“西北奇材”。受老师朱光照影响，他常倡谈新学，激扬文字，随写随录结集出版了《半哭半笑楼诗草》，自号“半哭半笑楼主”。因摄得一帧披发握刀照片，题联云：“换太平以颈血，爱自由如发妻。”陕西巡抚升允获得密奏后上告北京清廷，以钦犯严令缉捕。当时于诱人正在开封参加清朝的最后一次会试。他父亲与学友闻讯后大惊，情急之下写了一封只有他能看懂得的12字密函：“哭笑楼，将上墙；虽未详，祸已藏”，派了一个叫做“飞毛腿”的信差日夜兼程送往开封，方才救了于诱人性命。
亡命于上海的于诱人，为防清朝官府的耳目，化名刘学裕，取“流（亡）学（生）于（伯循）”之谐音，免费就读于近代教育家马相伯自办的震旦学院，与同窗邵子力结为莫逆之交。
1905年，《新民丛报》第18号登载了一篇题为《中国地理大势论》的长篇文章，蓄意挑拨南北人民之间的感情，于诱人遂撰文旁征博引，予以驳斥，署名“于右任”，一方面取“诱人”之谐音，一方面暗喻“右衽”之意，中国古代北方少数民族的服饰前襟多为“左向”称“左衽”，与中原汉族的右向正好相反。这一署名暗含不接受满清统治之意。此文受到《新民丛报》主笔梁启超的极力赞叹，函邀东渡扶桑一晤，成就于氏首次日本之行。从此以后，“右任”之名遂大噪文坛，其真名反掩而不彰了。
1906年11月13日，到日本筹集办报经费的于右任终于见到了仰慕已久的孙中山先生，宣誓加入中国同盟会，并接受了孙中山授予的“长江大都督”之职。旅日期间，于氏先后写了《马关》、《秋夜神户车中作》等一系列诗文，其所用笔名有“剥果”、“关西余子”和“神州旧主”等。
1907年至1910年，于氏在上海相继创办了《神州日报》和《民呼日报》、《民吁日报》、《民立报》，称“竖三民”，成为名振神州的著名报人，他先后以“函三”、“蹈海子”、“海”、“骚心”、“骚”、“大风”等笔名撰写文章，为辛亥革命制造舆论，因此，被后人尊为国民党的“元老记者”。1911年2月，宋教仁以“桃源渔父”、“渔父”诸笔名为《民立报》撰写政治时评，深受读者喜爱。同年春，宋氏潜回南方，在广州发动起义。为了掩护宋教仁之行踪，于氏遂代笔宋教仁继续以“渔父”笔名在《民立报》发表文章。后来宋氏遇刺，临终前郑重“托孤”于于右任。
于右任青年时期即有蓄胡子的癖好，被朋友们称为“美髯公”，“髯翁”，老年更有“于大胡子”的绰号。他的诗文也以“髯翁诗”久传人间。
作为一位杰出的书法大家，其碑帖遗墨的落款闲章也保留了一些名、字、号。
童年丧失双亲于右任两岁半时，母亲赵太夫人便因病去世，继而又不幸丧父。当时，他的伯母房太夫人寡居无子，便将他收养在膝下，视同己出。
房太夫人常带于右任住在娘家（陕西省泾阳县杨府村），其兄房宗海对于右任亦爱护备至，稍长，即送往本村农神庙上学，及至12岁，又让他赴三原读书。其时房太夫人也一同前往三原，以便照料侄儿，费用仍由房宗海供给。后来，于曾多次作诗怀念房氏舅家。此处略举三首：无母无家两岁儿，十年留养报无期；伤心诸舅坟前泪，风雨牛车送我时。
记得场南折杏花，西郊枣熟射林鸦；天荒地变孤儿老，雪涕归来省外家。
愁里残阳更乱蝉，遗山南寺感当年；颓垣荒草衣神庙，过我书堂一泫然。
于右任住在房氏舅家时，常在读书之余同表兄弟一起放羊、割草。一天，忽有野狼袭来。叼走了一只跛羊，他立即举棍追赶，终于在众乡亲围捕下夺回羊只。房太夫人闻知，惊慌若狂地爬到山上，一见侄儿即紧抱怀中，视其未伤才破涕为笑。于右任后来忆及这些往事，曾作诗云：桑拓依依不忍离，田家乐趣更今思；放青霜降迎神后，拾麦农忙放学时。
袖中书本袋中糖，入学相携未敢忘；痛绝当年亡命日，弥留犹唤申还乡。
呼鹰结客于右任青少年时代，即喜交友结客，如陕西的李仪祉、井勿幕、茹欲立、李元鼎、张季鸾、胡景翼、杨虎城等。他们和于右任志同道合，紧密合作。如于到开封赴试，商州中学的校务，即请李仪祉和茹欲立代理。井勿幕是同盟会员，胡景翼、杨虎城则是靖国军时代同生死、共战斗的袍泽。
于右任吊井勿幕的诗篇不少，有“桴彭经年空涕泪，河山四战一徘徊。
东征大业凭谁共，唤得英灵去复来”；“秋兴诗存难和韵，南仁村远莫招魂”。可见他们交谊之深。
于右任广结天下之客，则是流亡到上海之后。首先结识的，是后来享寿百岁以上、当时称之为“天下之大老”的马相伯先生（当时比于大30多岁）。由于马老之照顾，于右任得以在上海立足，并入震旦学校就读。后来，于右任与教育界发生了关系，如协助马老创办复旦公学（复旦大学前身）以及第一次国共合作时参加创建上海大学（这是后话）。这都是先生初到上海结识马老所打下的基础。
为了革命活动，于右任相继结交了章太炎、宋教仁、马君武、邵力子、叶楚伦、李烈钧、李根源、康心孚、陈英士、胡汉民等。于右任与宋教仁友情甚笃，吊宋之诗文亦多，1914年《题宋幕前曰呜呼宋教仁先生之墓》及《宋教仁先生石像后题语》为其中两篇，前诗曰：当时诅楚祀巫咸，此日怀殷吊比干。
片石争传终古恨，大书留与后人看。
杀身翻道成名易，谋国救全世谅难。
如斗余杭渔父篆，坟前和泪为君刊。
后者云：先生之死，天下惜之，先生之行，天下知之。吾又何记？为直笔乎，直笔人戮，为曲笔乎？曲笔天诛。呜呼！九泉之泪，天下之血，老友之笔，贼人之铁。勒之空山，期之良史，铭诸心肝，质诸天地。
四次办报纸仗义执言20世纪初叶，上海除《申》、《新》两个大报外，还有梁启超主办的《新民丛报》（改良主义的）和邹容、章太炎主笔的《苏报》（革命的）。“苏报案”发生，邹、章入狱。于右任于1907年创办了《神州日报》，该报积极宣传反清的民族革命思想。它的出版发行，被世人称之为“炸弹”，然而，报纸出版未及一年，报馆就在一个夜晚突然失火，焚烧而光，只得停刊。这场火灾，使于右任失去了一块战斗阵地，有如失去爱子，心里非常痛苦。他曾取“神州旧主”的笔名以表永远纪念。时隔50年之后，于右任还作诗写道：一夜惊心眠不得，神州旧主哭神州。
神州旧主哭神州，君子东行何所求？
但望于思能革命，再来作弹震寰球。
1909年5月15日，于右任又创办了《民呼日报》。创刊之日，于右任给好友谈善吾先生（后曾主该报笔政）写了一首诗相示：大陆沉沉亦可怜，众生无语哭苍天；今番只合殉名死，半壁江山一墓田。
诗表达了他甘愿为民族众生而献身的坚强决心。《民呼日报》以“实行大声疾呼，为民请命”为宗旨，揭露和讽刺清朝反动统治的腐朽和黑暗。反动政府对该报疯狂地进行阻挠破坏，扬言要挖掉该报负责人于右任的双眼，以昭炯戒。结果，《民呼日报》只出版了93天，就被清政府关禁查封。于右任和谈善吾等人在这年10月创办了《民吁日报》取名“民吁”含有两种意思“一是取“民不敢声，惟有吁也”之意；二是改“呼”为“吁”，少掉了两点，象征己去双眼，而表示即使挖掉了双眼，亦无所畏惧。其实，报纸也仅是换了名而已，其执笔人多系《民呼日报》的原有人员。该报曾刊有《论中国之危机》、《锦齐铁道及远东和平》等文章，激烈抨击清政府，同时也揭露了日本帝国主义侵占我中国东北的阴谋。《民吁日报》仗义执言，素为人称道。这年10月26日，朝鲜爱国志士安重根因反对日本强占朝鲜，在哈尔滨火车站击毙日本驻朝鲜的统监（总督）伊藤博文（亦即强我签订《马关条约》主谋者）。当时，国内报纸慑于日本的压力，不敢对此作任何的报道，而《民吁日报》则大肆宣传，并痛骂伊藤博文。因此，报馆被日本驻沪总领事函请上海苏松太道查封。《民吁日报》存在时间比《民呼日报》更短。出刊只有48天。
在第三次被迫停刊的情况下，于右任一度处于无可奈何、极端无聊之中。在沈漫云、王步瀛、王一亭、张静江等人的积极支援资助下，他在1910年10月创办了以提倡国民的独立精神为宗旨的《民立报》，自任社长。创刊之日，正逢重阳佳节，发刊词很有特色。这是于右任的力作：秋高马肥；记者将整顿全神以为国民效驰驱，使吾国民之义声，驰于列国；使吾国民之愁声，达于政府；使吾国民之亲爱声，相接相近于散漫之同胞。。这几个段落，于右任都以屈原《离骚》中的警名为引语，结语用了“余因知謇謇为患兮，忍而不能舍也”，是一篇向反对派进攻的宣言书，充分表现了勇于抨击时政、不畏强暴的革命精神。《民立报》每日出三大张，激烈攻击清政府，批判封建zhuanzhi制度，报道各地资产阶级民主革命运动情况，尤加重视政论宣传。1911年1月以后，宋教仁先生被聘担任主笔，以“渔父”的笔名撰写了许多有关外交、边患及分析国际政治等时论、评论，深受读者喜爱。《民立报》是于右任创办的4种报纸中影响最大、时间最长的一种，它共出1036号，于1913年9月4日被袁世凯查封。于右任先生被通缉，只得逃亡到日本。
积极实行第一次国共合作辛亥革命推翻清王朝封建统治以后，袁世凯及北洋军阀先后窃得其革命果实，使“民国”二字徒有虚名。军阀割据混战，政治黑暗腐败，比前清更甚。孙中山先生虽然坚持斗争，却屡遭失败。就在这时，俄国十月革命的胜利和中国共产党的诞生，使他产生了新的希望。在共产国际和中国共产党的帮助下，他毅然制定了联俄、联共、扶助农工三大政策，改组国民党，实行国共合作。
于右任完全赞同和支持孙中山先生的新三民主义决策。他曾在1924年1月10日出版的《东方杂志》20周年纪念专号上发表署名文章，强调指出，国民党与共产党以“今日之事，合则两益，离则两损”。同月20日，体现国共两党合作的中国国民党第一次全国代表大会在广州正式召开。于右任也参加了这次大会，被选为改组后的国民党第一届中央执行委员。
1922年10月，在一批上海进步学生的恳请下，于右任出任新成立的上海大学的校长。开办之初，百废待兴。恰好次年年初李大钊受中国共产党派遣到沪，进行与国民党人建立关系的工作，于右任闻讯后立即邀李晤谈，共同商讨上海大学的教务问题。他热切地希望能够得到中国共产党的帮助。李大钊从中国革命的需要出发，指出首先应该开设并办好社会学系，培养革命的人才，并当即推荐邓安石（中夏）任上海大学总务长。于右任接受了这些意见。这次商谈，遂成为国共两党合作办学的开始。
此后，瞿秋白也受中国共产党派遣入校，任了社会学系系主任。蔡和森、安体诚、恽代英、张大雷等著名共产党人和一些进步学